De Woodside Big Band uit Zaanstad werd opgericht in september 1993, door leden van Harmonie Apollo Zaandijk op initiatief van Arnout Rol. Aanvankelijk bestond de bezetting grotendeels uit leden van harmonie Apollo Zaandijk, maar gaandeweg kregen de musici van buiten de overhand en uiteindelijk ging de band verder als zelfstandig orkest. Tegenwoordig bestaat het orkest uit eenentwintig musici, afkomstig uit de gehele regio, die wekelijks bijeenkomen om te repeteren.
Op 7 september 1994 trad de band voor de eerste maal in de openbaarheid met een concert in Zaandijk, ter gelegenheid van de Zaandijk 500 jaar festiviteiten.
De eerste tien jaar stond de band onder leiding van dirigent en trombonist Hans Zirschky, in 2003 opgevolgd door de jonge Deense, destijds aan het Amsterdams conservatorium studerende, muziek-student Kristoffer Kaas. Sedert juni 2005 wordt het orkest geleid door dirigent Lorenzo Papolo. Het ontwikkelen van een eigen geluid is altijd een voorname doelstelling geweest. Met een breed repertoire, van de oudere swingnummers tot de meer eigentijdse arrangementen, is de band bij diverse gelegenheden inzetbaar.
Het orkest is regelmatig te beluisteren op jazzfestivals, culturele manifestaties, bedrijfsfeesten en koffieconcerten. Zo werd er, onder andere, diverse malen opgetreden op het Zaanse jazz- en bluesfestival, de Zaanse Cultuurmarkt en op het Royal Jazz festival in theater de Speeldoos en het Zaantheater. Tijdens de eerste Amsterdamse Museumnacht, 11 november 2000, speelde het orkest in een volgepakt Rijksmuseum, onder de Nachtwacht van Rembrandt, voor een enthousiast swingend publiek. Het speciale concert, 30 november 1996, in het Amsterdams Rijksmuseum, op het afscheidsfeest voor de directeur Henk van Os, en het dubbelconcert, Hemelvaartsdag 2007, samen met The Idaho State University Jazzband uit de USA, vormen hoogtepunten in het bestaan van de band. Het opnemen van de eerste CD, in het voorjaar van 2002, was eveneens een memorabele gebeurtenis.
De band telt twee vocalisten, de Zaanse Sinatra-specialist Pete de Lange, in 1999 winnaar van het senioren-songfestival in Amsterdam, en zangeres Elly Meurs.
